Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, расположилось рекламное агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится судьба брендов, а креативный директор Дон Дрейпер — гений убеждения и мастер скрытых игр — ведёт свою команду к новым вершинам. Он постоянно балансирует на грани, защищая статус и влияние в жёстком мире рекламы.
За стенами офиса кипит не менее напряжённая жизнь: Дрейпер и его коллеги сталкиваются с личными драмами, семейными вызовами и сложными отношениями. Всё это разворачивается на фоне масштабных перемен в американском обществе, где каждая эпохальная новость находит отклик в их работе и судьбах.